長谷堂城は小城ながらも、堀は深く、背後には大森山、見駒山を控えているが、独立した小山に築かれており、少数の兵で守るにはもってこいの天然の要害であった。 実際に城を探索してみると、城内は小城という割には意外に広く、所々に空濠や曲輪が配置してあり防御性の高さを感じた。義光は長谷堂城へ、部将鮭延秀綱ら旗本100騎と足軽鉄砲200の援兵を送り、なんとしてでも死守するよう命じた。城将 、志村伊豆守光安（高治）は、これによく応えた。直江軍が総攻撃をかけてきたが、十分に引き寄せておいてから鉄砲隊の一斉射撃を加え、散々に追い散らした。これは兼続の誤算であった。たかが小城と思っていたが、長谷堂城の守りは堅く、その将兵の士気は高く手強いことを思い知らされた。その後、兼続は何度も長谷堂城へ攻撃を加えるが、力攻めでは無理だと考え、今度は稲を刈り、敵を挑発して城から誘い出そうとした。城兵の中からは、これに怒り、城から討って出ようとする者がでた。しかし光安は、｢敵の誘いに乗り、城外に出る者は厳罰にする｣と強く戒め、兼続の策には乗らなかった。

光安は劣勢の最上軍の士気を高め、よく戦った。兼続が兵の一部を割いて山形城に向かおうとすると、光安は精兵200を持って夜襲をかける。その後も、度々小競り合いや奇襲を繰り返し、上杉軍を釘付けにしたのである。なかでも15日、24日、29日の戦いがもっとも激戦であったといわれている。上杉方は剣豪と謳われた上泉主水泰綱、岩井備中、松本杢之助等の猛将が討死している。現在、長谷堂城のすぐそばの主水塚には、主水が討ち取られた場所（他説あり）に両軍の戦死者の供養碑がある。そして9月30日、山形城の義光から光安に吉報がもたらされた。関ヶ原で家康の東軍が三成の西軍を破り、大勝利を収めたとの報である。城内では一斉に閧の声をあげて喜び合ったという。関ヶ原での東軍勝利から半月遅れで出羽に届いた吉報である。一方、29日に会津にいる上杉景勝から西軍敗北の報を知らされた兼続はすぐさま撤退を開始する。家康勝利が確定した今、戦いを続ける意味が無くなったからである。ここで攻守は一変した。光安は長谷堂城の手勢を率いて、義光の子、義康や援軍の伊達政景らと追撃戦を展開する。義光も自ら陣頭に立ちながら指揮を執り、兼続を追った。しかし兼続は自ら殿軍となり、山間に伏兵を配し最上軍に反撃を加えながら、見事に兵を引き上げさせた。この追撃戦で義光はあまりに前方に出過ぎたため、上杉軍の鉄砲隊に狙い撃ちされ兜に被弾した。旗本が壁になるほど危ない 状況であったという。この追撃戦は、兼続を討ち取る絶好の機会、悪くとも上杉軍に大打撃を与えるまたとない瞬間であったが、自軍に被害を出し、上杉軍にはまんまと米沢に引き上げられてしまった。これには、後に義光も｢退却するにも臆することなく、かえって勝ちに乗じた味方の軍勢を数多く討ち取り、会津に帰陣していったことは、謙信の武勇の強さが今も残っている｣と、敵ながら深く感銘したという。こうして半月余りの長谷堂合戦は終わりを告げたのである。志村伊豆守光安は戦後、その功を認められ、酒田東禅寺城3万石を与えられた。