右の図（→）は、義光が家督を相続した天正2年（1574）頃の勢力図である。（見難いですね）
見てのとおり義光に味方する者は少ない。
当時、最上氏は村山、最上両群を勢力圏としていたが、領内に分封配置した天童、上山、東根氏らの支族や家臣が最上宗家を無視して、独立勢力化していた。
義光の家督相続後も、隠居した父、義守の影響力は大きく、弟義時を支援し、国人衆もこれに呼応する。
また、南の米沢には伊達輝宗、北の庄内には武藤義氏、雄勝には小野寺義道がいて、隙あらば最上領をうかがっている状況であった。
義光は、領国支配体制を確立するため、支族、国人衆の討伐を始める。
前途は多難であったが、義光はこうした情勢の中、調略を駆使しながら各勢力を打ち破り、出羽を平定していくのである。

天正2年（1574）義光家督相続頃の勢力図

　

義光の出羽平定は順調に進んでいた。
天正10年（1582）、義光の軍事作戦の展開に脅威を感じた、尾浦城の武藤義氏は、最上方に組する清水城の清水義氏を攻めた。
義光は清水城を支援し、翌年には調略で武藤義氏を自害に追いこむ。
そして天正15年（1587）に、義氏の後を継いだ義興を、またも調略によって自害に追いこんだ。
右の図（→）は、義光が武藤氏を追って、念願の庄内支配を始めた頃の勢力図である。
庄内は日本海に面しており、港湾の酒田を抱えていた。そのため貿易によってもたらせれる富は想像に難くない。義光は喉から手が出るほど欲しかったに違いない。
前の勢力図と比べてみるとよくわかるが、殆どの勢力が義光によって滅ぼされている。
義光が家督を継いで、13年後のことである。置賜（伊達氏）を除く羽前（出羽の南半分）を完全に支配するに至っている。
この頃で、実質30万石以上はあったと思われる。だが、越後に逃れた義興の養子、義勝が、父の本庄繁長と共に攻めこんできて、義光は1年も経たぬ内に庄内を失ってしまう。

義光は、本庄繁長の戦闘行為は惣無事令に違反しているとして、豊臣秀吉に訴え出た。 徳川家康も義光の言い分を支持して、秀吉との仲介に当たってくれたが結果は上杉の勝訴となり、ようやく手に入れた庄内3郡（田川、櫛引、飽海）を失う。
その後、 義光は豊臣政権下で生き残るために、秀吉の小田原征伐、朝鮮出兵従軍や、 秀吉の養子で、ときの関白、豊臣秀次に愛娘の駒姫（お今・お伊満の方ともいう）を側室として差し出してもいる。なんでも秀次が奥羽仕置きで会津に遠征してきた際に、どうしてもと所望したらしい。しかし駒姫は文禄4年（1595）秀次の謀反事件に連座して処刑されてしまう。そしてこの時期と前後して 、義光は豊臣秀吉に見切りを付け、徳川家康と誼を通じるようになったと思われる。実際に慶長元年（1596）伏見で大地震が起きた際にも、諸武将が秀吉の下に駆けつける中、義光1人が徳川家康を見舞っている。
そして慶長5年（1600）豊臣方の石田三成が挙兵し、関ヶ原合戦が始まるが、こうした中、義光が東軍に味方するのは必然であったともいえる。それに伴い、西軍の上杉景勝の部将、直江兼続が三方より山形城を目指しながら最上領へ侵攻してきた。俗に言う慶長出羽合戦、東北版関ヶ原である。
最上軍は劣勢ながらも果敢に戦い、畑谷城は落ちたものの長谷堂城や上山城を守り抜き、上杉軍を撤退させる。義光は勢いに乗じて庄内に攻めこみ、翌年、尾浦城を落とす。
戦後、その功を家康に認められ、庄内3郡と由利郡を加増された。 義光はとうとう念願の庄内を手に入れたのである。こうして義光は出羽57万石を領する大名へと上り詰めた。下の表（↓）は関ヶ原合戦後の全国の大名石高だが、徳川・豊臣を除くと、前田は別格として、結城（家康の実子）・同じ東北の伊達・蒲生に次ぎ、最上家は全国で第五位という堂々としたものである。
逆に義光と戦った上杉家は、120万石から会津を奪われ、米沢30万石にまで減封されている。この時代が最上家全盛期の頃であったといえる。しかし57万石とは表高で、実質は80万石とも100万石ともいわれている。

慶長7年（1602）頃の奥羽諸大名領地図